Evolución política

Luis Muñoz Marín desde 1949 al 1965: Trabajó junto al gobierno de los Estados Unidos para conseguir una constitución para Puerto Rico que crearía un ambiente favorable para que la isla pudiera alcanzar progreso tanto económico como político. Muñoz ejerció el cargo de gobernador por 16 años y sus logros lo hicieron merecedor de la Medalla de la libertad y el título: "Padre del Puerto Rico Moderno"
Roberto Sánchez Villeda desde1965 al 1969: fue el segundo gobernador electo democráticamente en puerto rico. Se postuló con éxito para ese cargo en las elecciones de 1964 por el Partido Popular Democrático, después que Luis Muñoz Marín, entonces líder del partido, decidió no presentar su candidatura para la gobernación después de haberla desempeñado durante cuatro períodos.

Luis A. Ferré desde 1969 al 1973 : Fue el tercer Gobernador del Estado Libre Asociado de Puerto Rico electo democráticamente de 1969 a 1973 y padre fundador del Partido Nuevo Progresista que aboga por la estadidad de Puerto Rico
Rafael Hernández Colon desde 1973 al 1977: se caracterizó por hacer gestiones para estimular la economía de Puerto Rico, así como defender el estado político actual de la isla
Carlos Romero Barceló desde 1977 al 1985: Romero Barceló trajo reformas económicas a la isla durante su término, enfocándose en el potencial turístico de la isla. Los servicios gubernamentales debilitaron durante su administración, pero ,mas tarde fue reelegido y en su segundo termino la economía sufrió una recesión severa la cual subió el desempleo a 23%, también hubo una crisis política y fiscal debido por un gobierno compartido .

Rafael Hernández Colon desde 1985 1993: En su gobierno la economía recupero fuertemente con un incremento económico de casi 4% y el desempleo bajo drásticamente de 23% en 1983 a 13% en 1990. Esta leve recuperación económica fue gracias a los códigos de rentas 936
Pedro J. Reselló desde 1993 2001: Durante su primer término la isla pasó por una recesión, inducida por la crisis del petróleo de 1973, la cual golpeó a Puerto Rico fuertemente, especialmente negocios relacionados directamente al refinamiento de ese combustible. Exacerbó la situación aumentando arbitrios e impuestos y haciendo compras de costosas empresas privadas. Entre ellas, el gobierno adquirió una línea de embarque la cual se nombró Navieras de Puerto Rico. En los siguientes años, esta compra le costaría al gobierno de Puerto Rico sobre 500 millones de dólares en pérdidas.